الاسترات هي واحدة من مشتقات الاحماض الكربوكسيلية ، وهي مركبات تنتج بسبب استبدال مجموعة الهيدروكسيل (OH-) في مجموعة الكربوكسيل بمجموعة او ذرة اخرى ، كذلك تعتبر الاملاح العضوية ايضا من مشتقات الاحماض الكربوكسيلية حيث تنتج من تفاعل الاحماض الكربوكسيلية مع القواعد ......
ولكن ماهو الاستر ؟
هو مركب كيميائي صيغته هي RCOOR ينشأ من تفاعل الاحماض الكربوكسيلة مع الكحولات المختلفة في وجود حمض الكبريتيك المركز كعامل حفز يقوم بانتزاع الماء على النحو التالي :
RCOOH +R`OH------------H2SO4--------------> RCOOR` + H2O
و هذا هو الاستر العضوي
اما الاستر الغير عضوي فينتج من تفاعل الكحوول مع حمض غير عضوي اي ان نوع الاستر يعتمد على نوع الحمض وهذه هي معادلة تكويينه:
مع حمض الكبريتيك ...
H2SO4 +2CH3OH-----------------> (CH3O)2SO2 +H2O
مع حمض الهيدروكلوريك...
HCl+CH3OH -------------->CH3Cl +H2O
ومع ان الناتج هو هاليد الالكيل الا انه يعتبر استر غير عضوي حيث نتج من تفاعل حمض غير عضوي مع كحول ....
تسمية الاسترات .....
أ) النظام الشائع .....> اسم الحمض(الشائع) - يك+ ات + شق الالكيل من الكحول
ب ) التسمية النظامية ( ايوباك ) .........> اسم الحمض ( النظامي ) - يك + ات + شق الالكيل من الكحول
وتجدر الاشارة هنا الى ان الاسترات الحلقية تسمى اللاكتونات ....
التحضير .....
تفاعل حمض الخليك (الاسيتيك) مع الكحولات ...
حيث ينتج استر حمض الاسيتيك فقط....
CH3C=O)2O +CH3CH2OH ---------------> CH3COOCH2CH3+ CH3COOH)
تفاعل الحمض الكربوكسيلي مع الديازو ميثان ....
حيث نحصل على استر ميثيلي و ينطلق غاز الهيدروجين ...
CH3COOH +CH2N2------------------->CH3COOCH3 +N2
خواص الاستر ....
تتصف الاسترات بأنها...
مركبات قطبية الا انها لا تمتلك خاصية الرابطة الهيدروجينية بين جزيئاتها لذا تقل درجة الغليان بالنسبة للكحولات المطابقة كما انها اقل ذوبانية في الماء ...
تمتاز الاسترات بروائح تشبه رائحة الفواكه حيث ان كل استر يختلف عن الاستر الاخر في رائحته...
الاسترات هي واحدة من مشتقات الاحماض الكربوكسيلية اضافة الى بلاماء الحمض الكربوكسيلي ، كلوريد الحمض الكربوكسيلي ،و الاميد ، وهي مركبات تنتج بسبب استبدال مجموعة الهيدروكسيل (OH-) في مجموعة الكربوكسيل بمجموعة او ذرة اخرى ، كذلك تعتبر الاملاح العضوية ايضا من مشتقات الاحماض الكربوكسيلية حيث تنتج من تفاعل الاحماض الكربوكسيلية مع القواعد ......
ولكن ماهو الاستر ؟
هو مركب كيميائي صيغته هي RCOOR ينشأ من تفاعل الاحماض الكربوكسيلة مع الكحولات المختلفة في وجود حمض الكبريتيك المركز كعامل حفز يقوم بانتزاع الماء على النحو التالي :
RCOOH +R`OH------------H2SO4--------------> RCOOR` + H2O
و هذا هو الاستر العضوي
اما الاستر الغير عضوي فينتج من تفاعل الكحوول مع حمض غير عضوي اي ان نوع الاستر يعتمد على نوع الحمض وهذه هي معادلة تكويينه:
مع حمض الكبريتيك ...
H2SO4 +2CH3OH-----------------> (CH3O)2SO2 +H2O
مع حمض الهيدروكلوريك...
HCl+CH3OH -------------->CH3Cl +H2O
ومع ان الناتج هو هاليد الالكيل الا انه يعتبر استر غير عضوي حيث نتج من تفاعل حمض غير عضوي مع كحول ....
تسمية الاسترات .....
أ) النظام الشائع .....> اسم الحمض(الشائع) - يك+ ات + شق الالكيل من الكحول
ب ) التسمية النظامية ( ايوباك ) .........> اسم الحمض ( النظامي ) - يك + ات + شق الالكيل من الكحول
وتجدر الاشارة هنا الى ان الاسترات الحلقية تسمى اللاكتونات ....
التحضير .....
سبق الاشارة الى طريقة تحضير الاستر الاولى و هناك طرق اخرى سأذكرها لكم ....
تفاعل بلاماء حمض الخليك (الاسيتيك) مع الكحولات ...
حيث ينتج استر حمض الاسيتيك فقط....
CH3C=O)2O +CH3CH2OH ---------------> CH3COOCH2CH3+ CH3COOH)
تفاعل الحمض الكربوكسيلي مع الديازو ميثان ....
حيث نحصل على استر ميثيلي و ينطلق غاز الهيدروجين ...
CH3COOH +CH2N2------------------->CH3COOCH3 +N2
خواص الاستر ....
تتصف الاسترات بأنها...
مركبات قطبية الا انها لا تمتلك خاصية الرابطة الهيدروجينية بين جزيئاتها لذا تقل درجة الغليان بالنسبة للكحولات المطابقة كما انها اقل ذوبانية في الماء ...
تمتاز الاسترات بروائح تشبه رائحة الفواكه حيث ان كل استر يختلف عن الاستر الاخر في رائحته...
تفاعلات الاسترات ...
تحللات الماء...
تتفاعل الاسترات مع الماء بصعوبة و ينتج الحمض الكربوكسيلي و الكحول كما ياتي ...
CH3COOCH3 +H2O <=====>CH3OH +CH3COOH
لذا فان عملية التفاعل تحتاج الى وسط حمضي ....
مع مراعاة استخدام كميات كبيرة من المياه ليكون التفاعلالمتوازن متجها الى اليمين ...
CH3CH2COOCH3+H2O ---------H+--------->CH3CH2COOH +CH3OH
او وسط قاعدي ...
حيث يتفاعل الاستر مع الماء بوجود قاعدة قوية حيث ينتج الملح العضوي....
CH3COOCH3+H2O ------NaOH----->CH3COONa+CH3OH
ملاحظة : اذا كان الاستر لحمض دهني يسمى تحلل الاستر للحمض الدهني بعملية التصبن و الملح الناتج يسمى صابون و اعتقد بان الملح الصوديومي هو صابون صلب اما الملح البوتاسيومي فهو صابون رخو ...
التحلل النشادري ( الامونيومي)
حيث ينتج الاميد و الكحول وهذه الطريقة من الطرق المهمة لتحضير الاميدات ....
CH3COOCH3+NH3------------->CH3OH +CH3CONH2
موضوع: الاسترات 
الجمعة يوليو 03, 2009 1:41 am
